आपको शायद ही पता होगा कि दिलीप कुमार से पहले शायरा बानो एक्टर राजेंद्र कुमार के प्यार में गिरफ्तार हो गई थीं. एक्ट्रेस ने फिल्म बेला में राजेंद्र कुमार के साथ काम किया था. इसके बाद भी सायरा ने राजेंद्र के साथ कई और फिल्मों में काम किया. फिल्मों में साथ काम करते हुए दोनों के बीच की दोस्ती गहरी होती गई और एक समय ऐसा आया जब एक्ट्रेस के सिर पर राजेंद्र के प्यार का भूत सवार हो गया. राजेंद्र के शादीशुदा होने की बात जानते हुए भी सायरा बानो उनके प्यार में डूबी रहीं.
उसी समय सायरा का बर्थडे आया और उन्होंने अपनी बर्थ डे पार्टी में राजेंद्र कुमार को बुलाने की जिद पकड़ ली. मां ने समझाने की बहुत कोशिश की लेकिन वह कुछ भी सुनने-समझने को तैयार नहीं हुईं. तब मां ने उन्हें समझाने के लिए दिलीप कुमार को अपने घर बुलाया. दिलीप कुमार ने सायरा से बात की और समझाया कि अगर वह राजेंद्र से शादी करती हैं तो लोग पूरी जिंदगी उन्हें ताना मारेंगे. एक्ट्रेस को दिलीप कुमार की बात समझ भी आई और उन्होंने अपनी जिद्द छोड़ दी.
इसके बाद सायरा बानो की बात दिलीप कुमार से होने लगी. बात करते हुए दोनों के बीच नजदीकियां बढ़ने लगी और दोनों एक-दूसरे को पसंद करने लगे. इसके बाद सायरा बानो ने दिलीप साहब को शादी के लिए प्रपोज कर दिया. दोनों की उम्र में 20 साल से ज्यादा फासला था, लेकिन दोनों ने शादी की और दिलीप कुमार के देहांत तक सायरा बानो ने उनका साथ दिया.